| Resumo: | as xantonas são uma classe de compostos amplamente estudados devido à sua diversidade de atividades biológicas, como: antioxidante, antimicrobiana e citotóxica1,2. Visando a descoberta de novos antimicrobianos, este projeto foca na síntese de novas xantonas a partir de fenilpropanóides, como o eugenol e o diidroeugenol. Estes compostos apresentam um padrão estrutural híbrido que pode conferir atividade antibacteriana, antifúngica e antiparasitária, por carregar farmacóforos importantes das duas fontes1,3. Embora metodologias clássicas de formação de xantonas4 tenham se mostrado ineficazes, uma abordagem alternativa baseada em ciclização oxidativa via intermediário benzofenônico5 foi bem-sucedida, mesmo que ainda necessite de otimização. Reportamos assim, a obtenção de uma xantona por meio da reação do diidroeugenol com 2-nitrobenzaldeído, com o produto isolado por extração e purificado por cromatografia em camada delgada preparativa. A caracterização foi realizada por espectroscopia no infravermelho e ressonância magnética nuclear, confirmando a estrutura. O rendimento obtido foi reduzido (2,41%), sendo um ponto a ser otimizado futuramente. Notavelmente, o produto apresenta fluorescência em 254 e 365 nm, o que pode direcionar seu uso em projetos com marcadores biológicos ou em diagnósticos. No momento, trabalhamos na otimização da rota de síntese e na criação de uma quimioteca estruturalmente diversa para a submissão a ensaios antimicrobianos e antiparasitários.
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| Referência 1: | 1ORIOLA, Ayodeji O.; KAR, Pallab. Naturally occurring xanthones and their biological implications. Molecules, v. 29, n. 17, p. 4241, 2024. |
| Referência 2: | 2PINTO, M. M. M.; SOUSA, M. E.; NASCIMENTO, M. S. J. Xanthone derivatives: new insights in biological activities. Current medicinal chemistry, v. 12, n. 21, p. 2517-2538, 2005. |
| Referência 3: | 3ILIJEVA, Radmila; BUCHBAUER, Gerhard. Biological properties of some volatile phenylpropanoids. Natural Product Communications, v. 11, n. 10, p. 1934578X1601101041, 2016.v |