| Resumo: | A procura por novos agentes com ação antimicrobiana está se intensificando nos últimos anos, principalmente devido ao crescente aparecimento de linhagens de micro-organismos patogênicos resistentes aos fármacos disponíveis. Substâncias naturais, como o eugenol, presente nos óleos essenciais de várias plantas, e alguns compostos heterocíclicos, como os derivados benzoxazólicos, são conhecidos por apresentarem diversas propriedades biológicas, incluindo ação antimicrobiana. Buscando a obtenção de novos produtos ativos contra micro-organismos, empregou-se a estratégia de hibridização molecular para preparar moléculas mistas contendo resíduos estruturais de eugenol e de núcleo benzoxazólico. As oito substâncias finais propostas foram obtidas com sucesso a partir da ciclo-condensação de amidas derivadas de o-aminofenóis originados do eugenol ou de seu análogo, diidroeugenol. Os produtos tiveram sua identidade confirmada por meio de espectroscopia no infravermelho e de ressonância magnética nuclear. Esses produtos foram avaliados como antimicrobianos contra espécies patogênicas ou oportunistas de Candida (C. albicans, C. krusei, C. glabrata, C. parapsilosis e C. tropicalis) e contra bactérias Gram positiva (Staphylococcus aureus) e Gram negativa (Escherichia coli). Nenhum derivado benzoxazólico apresentou atividade antibacteriana até 100 µg.mL-1. Por outro lado, quatro benzoxazois, 9c, 9d, 10a e 10b, apresentaram ação contra pelo menos uma espécie de Candida. O produto 10a foi o mais ativo contra C. albicans e C. krusei (CI50 = 321 µM) e o benzoxazol 10b exibiu maior potência contra C. glabrata (CI50 = 332 µM). As quatro substâncias ativas apresentaram valores de CI50 melhores que os descritos para o eugenol, o qual foi ativo apenas contra C. krusei (CI50 = 610 µM). Além desse perfil antifúngico, destaca-se que esses benzoxazois foram menos citotóxicos que o eugenol frente às células sanguíneas mononucleares humanas. Mesmo esses benzoxazois não tendo potência superior ao fármaco de referência empregado no ensaio biológico (fluconazol, CI50 = 1,6 a 104,3 µM), representam moléculas inéditas passíveis de alteração estrutural para otimização de atividade. |